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Data de actualização: 07-04-2004 |
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Mecanismo geral da Reacção de Maillard
Quando
os aminoácidos são aquecidos juntamente com açúcares redutores, há
uma interacção entre estes compostos que reagem por intermédio de um
fenómeno denominado por reacção de Maillard. A reacção geral de
Maillard é, na verdade, um conjunto de reacções que se desencadeiam
em várias etapas. Ocorrem, normalmente, a temperaturas muito altas, mas
se houver uma concentração muito elevada de açúcares redutores ou
aminoácidos, então poderão ocorrer a temperaturas mais baixas. Esta
reacção é responsável pela formação de muitos produtos que dão
cor acastanhada e distinto paladar e aroma a um alimento processado
termicamente. Contudo, em condições particulares pode estar ligada à
formação de acrilamida. PASSO INICIAL
O
passo inicial envolve uma reacção entre um açúcar redutor e um aminoácido
primário, com perda de uma molécula de água, originando uma imina que
poderá ser capaz de se ciclizar, resultando a formação de um N-glicosídeo
(um açúcar ligado a um grupo NR2) Figura
1 – Formação do N-glicosídeo
Os anómeros a
e b
do N-glicosídeo existem em equilíbrio por mutarrotação, como
resultado de uma isomerização catalizada po um ácido. Há abertura da
cadeia e formação de um ião immonium, como se pode ver no
esquema seguinte: Figura2- Fenómeno de mutarrotação REARRANJO AMADORI
Em vez da ciclização do ião immonium, pode ocorrer um
rearranjo Amadori. Esta á uma reacção de isomerização catalizada
por um alcali.
Figura
3- Rearranjo Amadori
A
quebra oxidativa dos produtos desta reacção dá-nos uma
indicação muito útil da extensão da reacção de Maillard.
Figura
4- Quebra oxidativa REACÇÃO
DOS INTERMEDIÁRIOS As
glicosilaminas e produtos Amadori são os intermediários formados no
decurso da reacção de Maillard. A concentração destes intermediários
depende das condições em que ocorre a
reacção (pH, temperatura e tempo) e terá, no final, impacto na
cor, sabor e odor dos alimentos cozinhados, já que estes compostos vão
estar envolvidos na formação de outros produtos. Com o pH entre 4 e 7, os
produtos Amadori sofrem degradação para dar origem a compostos 1 e
3-desoxidicarbonilos. Estes, são compostos reactivos que vão dar
origem a compostos secundários. Assim, a partir do 3- desoxidicarbonilo
formam-se pirroles, piridinas e formilpirroles. O 1-desoxidicarbonilo
origina furanoses (compostos importantes para o aroma), pentoses e
hexoses.
Figura 5- Reacção dos intermediários
Figura 6- Formação das furanoses
Estes compostos podem ainda
reagir com aminas para dar corantes laranjas que influenciam a cor dos
alimentos.
Figura 7- Compostos formados após reacção
com aminas REACÇÃO
DE STRECKER Consiste
na reacção entre compostos a-dicarbonilo
(tais como os formados no passo anterior da reacção de Maillard) e
aminas. Ocorre
em condições extremas, requerendo altas temperaturas ou pressões. A
reacção envolve transaminação e origina aminocetonas, aldeídos e dióxido
de carbono.
Figura8- Formação do aldeído de Strecker O aldeído de Strecker e a
aminocetona são responsáveis por fortes odores. O aldeídos de
Strecker. Os aldeídos de Strecker incluem
o etanal (aroma doce, afrutado), metilpropanal (odor a malte)e
2-feniletanal (aroma floral). A condensação de duas
aminocetonas podem originar derivados de pirazina que são também
compostos aromáticos poderosos.
Figura
9- Condensação de duas
aminocetonas
Os produtos gerais consequentes
da reacção de Maillard incluem:
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